Entinen alaliigojen baseball-pelaaja voitti tiistaina Las Vegasissa World Long Drive Championshipin. Baseball-uran päätyttyä Flagg etsi uutta lajia ja koska hänellä oli lyöntivoimaa jo päälajissaan, hän päätti ryhtyä tykittämään golfpalloja. 2,5 vuoden harjoittelun jälkeen Flagg tykitti 20 tuumaa yli 350 jaardin rajan eli voittotulos oli metreissä 334,27. Sillä tienasi 250 000 dollaria.